Comune di 5.553 abitanti nel 1944, San Prospero vanta un’economia agricola d’eccellenza focalizzata sulla produzione vinicola (70 mila quintali d’uva annui) e zootecnica. Sebbene nel primo dopoguerra sia, con San Possidonio, l’unico centro della Bassa retto dai liberali (e non dai socialisti), il clima muta rapidamente: nel 1919 il Psi balza all’80% dei consensi. La tensione sociale culmina nel maggio 1920 con un’audace azione di anarchici e socialisti che sottraggono sei mitragliatrici e munizioni alla caserma di artiglieria di Modena, nascondendole nelle golene del Secchia e presso il podere di Augusto Malpighi a Staggia. La repressione che ne segue porta a 28 arresti, che neutralizzano il gruppo dirigente della Camera del lavoro sindacalista di Modena e il Consiglio degli operai e dei contadini “Rosa Luxembourg”.

Nonostante la vittoria socialista di Giovanni Rattighieri nel 1920, la violenza squadrista inverte la rotta: nel 1921 il Blocco nazionale ottiene il 51% dei voti e l’amministrazione viene affidata al militare Luigi Barbanti. Il clima di scontro è tale che nel marzo 1922, durante un attacco alla casa del comunista Francesco Bergamini, un fascista uccide per errore il proprio compagno Pio Zanfrognini. Nonostante il consolidamento del potere agrario e fascista, l’opposizione resta viva: nel 1924 il Pci raccoglie il 12,7% dei voti, uno dei dati più alti della provincia. Durante il Ventennio, la polizia sorveglia 19 antifascisti locali, tra cui spiccano i fratelli Bergamini e figure internazionali come Ettore Gasparini, combattente in Spagna, l’anarchico Aramis Cremonini e i figli di Francesco Bergamini, Edmondo (attivo tra i maquis francesi) e Maria compagna del comunista Stefano Schiapparelli.

Con l’occupazione tedesca, San Prospero entra nella Seconda zona partigiana, area densa di depositi della Wehrmacht e dunque strategica per il sabotaggio. Le formazioni locali dei Gap confluiscono nel settembre 1944 nel distaccamento Bruni della 65ª Brigata Garibaldi Walter Tabacchi, affiancate dalle Sap della 2ª Brigata Ones. Nell’aprile 1945 tutte le unità della zona vengono riunite nella 14ª Brigata d’Assalto Remo. Dopo la Liberazione, il Cln designa come sindaco lo storico oppositore Francesco Bergamini, a cui succedono Cesare Tesini e Antonio Bernardi. La transizione democratica si compie con le elezioni del marzo 1946, che affidano la carica di primo cittadino ad Agostino Biagini, mentre Bergamini diventa consigliere.